Igreja Matriz: A Matriz foi implantada no século XVII, mas foi derrubada e a construção atual data do início do século XIX. O prédio é construído em taipa, mantém características da influência jesuítica e sofreu recentemente um trabalho de recuperação e pesquisa de suas características originais.
Casa de Câmara e Cadeia: A Casa de Câmara e Cadeia tem as características da arquitetura do século XVIII, similar a outras como as de Minas Gerais. Ali funcionou o pelourinho, que existia até há algumas décadas.
Casa Esperança: A Casa Esperança é a construção histórica mais nobre do município. É construída de pedra e cal, com argamassa feita da moagem de conchas, areia e óleo de baleia. As peças em pedra que ornam as esquadrias e as pinturas no teto demonstram uma riqueza que não era comum nas construções da época em São Sebastião, que nunca foi um município rico como Paraty, por exemplo.
Rua da Praia: Ao lado da Casa Esperança está a sede da Secretaria de Cultura e Turismo, do início do século e que abrigou o primeiro grupo Escolar do Município, o Henrique Botelho. Ainda na rua da Praia podemos ver o prédio do antigo Hotel Praia, hoje muito abandonado pelos proprietários, mas que também foi construído como sinal de fartura.
Capela de São Gonçalo: Ainda no Centro, na rua Sebastião Silvestre Neves, está a capela de São Gonçalo, a primeira construída em São Sebastião e também recém-recuperada. Ali podem ser vistas importantes peças da história sebastianense, uma vez que a capela abriga o Museu de Arte Sacra.
Convento de Nossa Senhora do Amparo: Fora do Centro estão outros duas construções históricas. O convento de Nossa Senhora do Amparo é o prédio mais antigo existente no município, datando do século XVII, ela se encontra no Bairro de São Francisco. A Fazenda Santana, no Pontal da Cruz, teve sua sede primitiva construída no século XVIII, mas a que se vê hoje já é uma reconstrução, depois que a anterior foi demolida. O grande aqueduto que era mais uma engrenagem do grande engenho de cana que um dia foi a Fazenda Santana ainda pode ser visto e é um dos testemunhos dos tempos coloniais em São Sebastião.